法国探险家雅克·卡蒂埃他于1535年航行到圣劳伦斯湾并溯圣劳伦斯河而上，发现了蒙特利尔，并命名了皇家山，蒙特利尔后来便以此得名。二十年后，法国探索家萨缪尔·德·尚普兰报道称圣劳伦斯河的易洛魁人和他们的定居点开始消失，造成此现象的原因可能是迁徙、欧洲人带来的传染病及部落间的战争。1611年，尚普兰在蒙特利尔岛上建立了皮毛交易站，并将这块地区命名为La Place Royale，意为皇室之地。1639年，热罗姆·罗耶以蒙特利尔圣母会的名字获得了蒙特利尔岛的庄园称号，于是开始在岛上建立教会对原住民传福音。1642年5月17日，法国在这片区域建立了殖民地。1689年，与英国结盟的易洛魁联盟袭击了拉辛，并进行了新法兰西历史上最惨烈的屠杀。蒙特利尔很快成为法国殖民地的皮毛交易中心。为了鼓励法国人在此定居，圣苏比会要求莫霍克人搬离皮毛交易站，并劝说他们在以前打猎的地方建立新的定居点，即当今的卡尼萨塔克。作为新法兰西的一部分，蒙特利尔一直属于法国殖民地，直到七年战争之后易手英国。自此美国十三洲的反对独立者大量涌入蒙特利尔，英语人口迅速增加。
皮毛贸易随着地方西北公司的成立达到顶峰，几乎可以与西部的哈德逊湾公司相抗衡。1832年，蒙特利尔获得城市地位。拉辛运河的开通使得船只不必通过无导航的拉辛激流，同时期建立的维多利亚大桥连接了蒙特利尔和圣劳伦斯河南岸的圣兰博特，使蒙特利尔成为了重要的铁路枢纽。1850年，蒙特利尔成为英属北美的最大城市以及无可争议的经济文化中心。1844年到1849年间，蒙特利尔是加拿大省的首都，但在保皇派纵火烧毁议会大楼后失去这一地位。出于诸多战略考虑，政府将首都迁到更内陆的渥太华。
一战后美国通过禁酒令，大批美国人来到蒙特利尔寻找酒精饮料，蒙城一时间称为“罪恶之城”。这段时间蒙特利尔失业率居高不下，随后的1929年华尔街股灾和大萧条使情况恶化。 二战时期，市长卡梅伦·胡德抗议征兵制并要求蒙特利尔公民忽视联邦政府对每个人的登记。渥太华当局被此举激怒，遂将胡德打入牢狱，直到1944年政府将征兵制列入一般法令，胡德才得以释放。
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